Zwitterion

'N Aminosuur bevat beide suur (karboksielsuurfragment) en basiese (amienfragment) sentrums. Die isomeer aan die regterkant is 'n zwitterion.

Die ewewig word in twee fases vasgestel. In een stadium word 'n proton van die karboksielgroep na 'n watermolekule oorgedra.

H
2N (R) CO
2H + H
2O ⇌ H
2N (R) CO-
2+ H
3O+

In die ander stadium word 'n proton van die hidroniumioon na die amiengroep oorgedra

H
2N (R) CO-
2+ H
3O+
⇌ H
3N+
(R) CO-
2+ H
2O

Algehele, die reaksie is 'n isomerisatie reaksie

H
2N (R) CO
2H ⇌ H
3N+
(R) CO-
2

Die verhouding van die konsentrasies van die twee spesies in oplossing is onafhanklik van pH, aangesien dit gelyk is aan die waarde van die ewewigskonstante K vir die isomeriseringsreaksie.

${\ displaystyle K = \ mathrm {\ frac {[H_ {3} N ^ {+} (R) CO_ {2} ^ {-}]} {[H_ {2} N (R) CO_ {2} H] }}}$

[X] dui die konsentrasie van die chemiese spesie X by ewewig aan. Daar word algemeen aanvaar dat K  > 1, dit wil sê dat die zwitterion die oorheersende aminosuurisomeer in waterige oplossing is. Op grond van teoretiese ontledings word voorgestel dat die zwitterion in waterige oplossing gestabiliseer word deur waterstofbinding met oplosmiddelwatermolekules. ^[2] Analise van neutroondiffraksiedata vir glisien het getoon dat dit in die zwitterioniese vorm in vaste toestand was en die teenwoordigheid van waterstofbindings bevestig. ^[3] Teoretiese berekeninge is gebruik om aan te toon dat zwitterione ook in die gasfase teenwoordig kan wees, in sommige gevalle anders as die eenvoudige karboksielsuur-tot-amien-oordrag. ^[4]

Die p K _a- waardes vir deprotonering van die gewone aminosure strek oor die benaderde reeks2,15 ± 0,2 . Dit stem ook ooreen met die zwitterion wat die oorheersende isomeer is wat in 'n waterige oplossing voorkom. Ter vergelyking: die eenvoudige karboksielsuur propioniensuur ( CH
3CH
2CO
2H ) het AP K _'n waarde van 4,88.

• 

  Sulfamiensuur- isomere, met die zwitterion (regs)

• 

  Antranielzuur

• 

  Struktuur van H ₄ EDTA

Sulfamiensuur kristalliseer in die zwitterion vorm. ^[5]

In kristalle van antranielzuur is daar twee molekules in die eenheidsel . Die een molekule is in die zwitterion-vorm, die ander nie. ^[6]

In die vaste toestand, H 4 EDTA is 'n zwitterioon met twee protone nadat oorgedra vanaf karboksielsuurgroepe om die stikstofatome. ^[7]

piridoksale fosfaat

Alhoewel die ewewig, in oplossing, tussen 'n verbinding en sy zwitterion-isomeer nie eksperimenteel bestudeer kan word nie, kan 'n bietjie insig verkry word uit die resultate van teoretiese berekeninge. 'N Goeie voorbeeld is voorsien piridoksaalfosfaat, 'n vorm van vitamien B 6 . Daar is voorspel dat 'n tautomere ewewig in 'n waterige oplossing van hierdie verbinding verkry sou word, wat die zwitterion bevoordeel waarin 'n proton van die fenoliese -OH-groep na die stikstofatoom oorgedra word. ^[8]

Die verbinding trimetielglycine , wat van suikerbeet geïsoleer is , word die naam "betaïne" genoem. Later is ander verbindings ontdek wat dieselfde struktuurmotief bevat, 'n kwaternêre stikstofatoom met 'n karboksilaatgroep daaraan geheg via 'n –CH 2 - skakel. Op die oomblik staan ​​alle verbindings waarvan die struktuur hierdie motief bevat, bekend as betaines. Betaines isomeriseer nie omdat die chemiese groepe wat aan die stikstofatoom geheg is nie labiel is nie . Hierdie verbindings kan as permanente zwitterione geklassifiseer word, aangesien isomerisering aan 'n molekuul sonder elektriese ladings nie voorkom nie, of baie stadig is. ^[9]

Ander voorbeelde van permanente zwitterione sluit in fosfatidielcholiene en psilocybine , wat ook 'n kwaternêre stikstofatoom bevat, maar met 'n negatief gelaaide fosfaatgroep in die plek van 'n karboksilaatgroep; en pulmonêre oppervlakaktiewe stowwe soos dipalmitoylphosphatidylcholine .

• 

  Trimetielglisien (triviale naam betain)

• 

  Voorbeeld van 'n fosfatidielcholien

• 

  Psilocybin

• 

  Lauramidopropylbetaïne, die hoofbestanddeel van kokamidopropielbetaïne

• Azomethine ylide