Organiese verbinding

In die chemie is organiese verbindings gewoonlik chemiese verbindings wat koolstof - waterstofbindings bevat . Miljoene organiese verbindings is bekend as gevolg van die koolstofvermoë om ketting te vorm (kettings met ander koolstofatome vorm). Die studie van die eienskappe, reaksies en sinteses van organiese verbindings behels die vakgebied wat bekend staan as organiese chemie . Om historiese redes is 'n paar klasse koolstofbevattende verbindings (bv. Karbonaatanioonsoute en sianiedsoute)) word, tesame met 'n handjievol ander uitsonderings (bv. koolstofdioksied), nie as organiese verbindings geklassifiseer nie en word as anorganies beskou. Behalwe vir diegene wat pas genoem is, bestaan daar min konsensus onder chemici oor presies watter koolstofbevattende verbindings uitgesluit word, wat 'n streng definisie van 'n organiese verbinding ontwykend maak. ^[1]

Metaan , CH ₄ ; is een van die eenvoudigste organiese verbindings.

Alhoewel organiese verbindings slegs 'n klein persentasie van die aardkors uitmaak, is dit van kardinale belang, want alle bekende lewens is gebaseer op organiese verbindings. Lewende dinge neem anorganiese koolstofverbindings in organiese verbindings op deur middel van 'n netwerk van prosesse ( die koolstofsiklus ) wat begin met die omskakeling van koolstofdioksied en 'n waterstofbron soos water in eenvoudige suikers en ander organiese molekules deur outotrofe organismes met behulp van lig ( fotosintese ) of ander. bronne van energie. Die meeste sinteties vervaardigde organiese verbindings is uiteindelik afkomstig van petrochemikalieë wat hoofsaaklik uit koolwaterstowwe bestaan , wat self gevorm word deur die hoë druk en die agteruitgang van organiese materiaal onder geologiese tydskale. ^[2] Desondanks word organiese verbindings nie meer gedefinieer as verbindings wat van lewende dinge afkomstig is nie, soos dit histories was.

In die chemiese benaming verwys 'n organielgroep , wat gereeld deur die letter R voorgestel word, na enige monovalente substituent waarvan die oop valensie op 'n koolstofatoom is. ^[3]

Definisies van organies versus anorganies

Om historiese redes wat hieronder bespreek word, word enkele soorte koolstofbevattende verbindings, soos karbiede , karbonate (uitgesluit karbonaatesters ), eenvoudige koolstofoksiede (byvoorbeeld CO en CO ₂ ) en sianiede as anorganies beskou . Verskillende vorms ( allotrope ) van suiwer koolstof, soos diamant , grafiet , fullerenes en koolstofnanobuise ^[4] word ook uitgesluit omdat dit eenvoudige stowwe is wat slegs uit een enkele element bestaan en daarom gewoonlik nie as chemiese verbindings beskou word nie .

Geskiedenis

Vitalisme

Vitalisme was 'n algemene opvatting dat stowwe wat in die organiese natuur voorkom, uit die chemiese elemente geskep word deur die werking van 'n 'lewenskrag' of 'lewenskrag' ( vis vitalis ) wat slegs lewende organismes besit. Vitalisme het geleer dat hierdie 'organiese' verbindings fundamenteel verskil van die 'anorganiese' verbindings wat deur chemiese manipulasies uit die elemente verkry kon word.

Vitalisme het 'n ruk lank oorleef, selfs na die opkoms van moderne idees oor die atoomteorie en chemiese elemente . Dit het die eerste keer in 1824 ter sprake gekom toe Friedrich Wöhler oksaalsuur , 'n verbinding wat bekend is dat dit slegs in lewende organismes voorkom, van sianogeen gesintetiseer het . 'N Verdere eksperiment was Wöhler se sintese van ureum in 1828 uit die anorganiese soute kaliumsianaat en ammoniumsulfaat . Ureum is al lank as 'n "organiese" verbinding beskou, aangesien dit bekend was dat dit slegs in die urine van lewende organismes voorkom. Wöhler se eksperimente is deur baie ander gevolg, waarin toenemend ingewikkelde "organiese" stowwe uit "anorganiese" stowwe vervaardig is sonder die betrokkenheid van enige lewende organisme. ^[5]

Moderne klassifikasie en onduidelikhede

Die L- isoleucienmolekule , C ₆ H ₁₃ NO ₂ , toon kenmerke tipies van organiese verbindings. Koolstofatome is swart, waterstofgrys, oksigene rooi en stikstofblou.

Alhoewel vitalisme gediskrediteer is, behou die wetenskaplike benaming die onderskeid tussen organiese en anorganiese verbindings. Die moderne betekenis van organiese verbindings is enige verbinding wat 'n beduidende hoeveelheid koolstof bevat - alhoewel baie van die organiese verbindings wat vandag bekend is, geen verband het met enige stof wat in lewende organismes voorkom nie. Die term carbogenic is deur EJ Corey voorgestel as 'n moderne alternatief vir organies , maar hierdie neologisme bly relatief onduidelik.

Die organiese verbinding L -isoleucienmolekule bevat kenmerke wat tipies is van organiese verbindings: koolstof-koolstofbindings , koolstof-waterstofbindings , sowel as kovalente bindings van koolstof tot suurstof en stikstof.

Soos hieronder gedetailleerd beskryf, blyk elke definisie van organiese verbinding wat eenvoudige, breed toepaslike kriteria gebruik, in verskillende mate onbevredigend te wees. Die moderne, algemeen aanvaarde definisie van organiese verbinding kom in wese neer op enige koolstofbevattende verbinding, uitgesonderd verskeie klasse stowwe wat tradisioneel as 'anorganies' beskou word. Die lys van so uitgeslote stowwe wissel egter van outeur tot outeur. Tog word daar algemeen ooreengekom dat daar (ten minste) enkele koolstofbevattende verbindings is wat nie as organies beskou moet word nie. Byvoorbeeld, byna al die owerhede sou die uitsluiting van vereis legerings wat koolstof bevat, insluitende staal (wat bevat sementiet , Fe ₃ C), sowel as ander metale en semimetal carbides (insluitend "ioniese" carbides, bv, Al 4 C 3 en CaC 2 en "kovalente" karbiede, bv. B 4 C en SiC , en grafiet interkalasie verbindings, bv. KC 8 ). Ander verbindings en materiale wat 'anorganiese' beskou word deur die meeste owerhede sluit in: metaal karbonate , eenvoudige oksiede (CO, CO ₂ , en waarskynlik, C ₃ O ₂ ), die allotrope van koolstof, sianied afgeleides n organiese oorskot nie met (bv, KCN, (CN) ₂ , BrCN, CNO ^- , ens.), En swaarder analoë daarvan (bv. CP ^- ' cyaphide anion', CSe ₂ , COS; alhoewel CS ₂ ' carbon disulfide ' dikwels as 'n organiese oplosmiddel geklassifiseer word ) . Haliede van koolstof sonder waterstof (bv, CF ₄ en CClF ₃ ), fosgeen (COCl ₂ ), carboranes , metaal karboniele (bv, nikkel karboniel), mellitic anhidried (C ₁₂ O ₉ ), en ander eksotiese oxocarbons is ook anorganiese beskou deur sommige owerhede.

Nikkelkarboniel (Ni (CO) ₄ ) en ander metaalkarboniele is 'n interessante saak. Dit is dikwels vlugtige vloeistowwe, soos baie organiese verbindings, maar bevat slegs koolstof wat aan 'n oorgangsmetaal en suurstof gebind is en word dikwels direk uit metaal en koolstofmonoksied berei. Nikkelkarboniel word gereeld as organometaal beskou . Alhoewel baie organometaal-chemici 'n wye definisie gebruik, waarin enige verbinding wat 'n kovalente binding met koolstof-metaal bevat, as organometaal beskou word , is dit te betwyfel of organometaalverbindings 'n subversameling organiese verbindings vorm. ^[6]

Metaalkomplekse met organiese ligande, maar geen koolstofmetaalbindings nie (bv. Cu (OAc) ₂ ) word nie as organometaal beskou nie; in plaas daarvan word hulle as metaalorganies geklassifiseer . Net so is dit ook onduidelik of metaalorganiese verbindings outomaties as organies beskou moet word.

Die relatiewe noue definisie van organiese verbindings as die wat CH-bindings bevat, sluit nie verbindings uit wat (histories en prakties) as organies beskou word nie. Geen ureum of oksaalsuur is volgens hierdie definisie organies nie, maar tog was dit twee belangrike verbindings in die vitalismedebat. Die IUPAC Blue Book oor organiese benaming noem ureum ^[7] en oksaalsuur. ^[8] Ander verbindings wat nie CH-bindings het nie, maar wat tradisioneel as organies beskou word, sluit benseenhexol , mesoksaalsuur en koolstoftetrachloried in . Mellitsuur , wat geen CH-bindings bevat nie, word as 'n moontlike organiese stof in Marsgrond beskou . ^[9] aards, dit, en sy anhidried, mellitic anhidried, wat verband hou met die minerale mellite (Al ₂ C ₆ (COO) ₆ · 16H ₂ O).

'N Ietwat breër definisie van organiese verbinding bevat alle verbindings met CH- of CC-bindings. Dit sal ureum steeds uitsluit. Boonop lei hierdie definisie steeds tot ietwat arbitrêre verdeling in stelle koolstof-halogeenverbindings. Byvoorbeeld, CF 4 en CCl 4 sal volgens hierdie reël in ag geneem word "anorganiese" te wees, terwyl CF 3 H , CHCl 3 , en C 2 Cl 6 organiese sou wees, al is hierdie verbindings te deel baie fisiese en chemiese eienskappe.

Klassifikasie

Organiese verbindings kan op verskillende maniere geklassifiseer word. Een belangrike onderskeid is tussen natuurlike en sintetiese verbindings. Organiese verbindings kan ook geklassifiseer word of onderverdeel deur die teenwoordigheid van die skeef , bv, organometaalverbindings , wat bande tussen koolstof en 'n funksie metaal , en organofosforsamestellings , wat funksie verbande tussen koolstof en 'n fosfaat .

'N Ander onderskeid, gebaseer op die grootte van organiese verbindings, onderskei tussen klein molekules en polimere .

Natuurlike verbindings

Natuurlike verbindings verwys na die wat deur plante of diere geproduseer word. Baie hiervan word steeds uit natuurlike bronne gehaal omdat dit duurder sou wees om kunsmatig te produseer. Voorbeelde hiervan is die meeste suikers , sommige alkaloïede en terpenoïede , sekere voedingstowwe soos vitamien B 12 , en in die algemeen natuurlike produkte met groot of stereoisometriese ingewikkelde molekules wat in redelike konsentrasies in lewende organismes voorkom.

Verdere verbindings wat van die grootste belang in biochemie is , is antigenen , koolhidrate , ensieme , hormone , lipiede en vetsure , neuro-oordragstowwe , nukleïensure , proteïene , peptiede en aminosure , lektiene , vitamiene en vette en olies .

Sintetiese verbindings

Verbindings wat berei word deur reaksie van ander verbindings staan bekend as 'sinteties'. Dit kan verbindings wees wat reeds in plante of diere voorkom, of die wat nie natuurlik voorkom nie.

Die meeste polimere ('n kategorie wat alle plastiek en rubber bevat ) is organiese sintetiese of semi-sintetiese verbindings.

Biotegnologie

Baie organiese verbindings - twee voorbeelde is etanol en insulien - word industrieel vervaardig met behulp van organismes soos bakterieë en gis. Die DNA van 'n organisme word gewoonlik verander om verbindings uit te druk wat gewoonlik nie deur die organisme geproduseer word nie. Baie sulke verbindings wat deur biotegnologie vervaardig is , het nie voorheen in die natuur bestaan nie. ^{[ aanhaling nodig ]}

Databasisse

Die CAS- databasis is die omvattendste bewaarplek vir data oor organiese verbindings. Die soekinstrument SciFinder word aangebied.
Die Beilstein-databasis bevat inligting oor 9,8 miljoen stowwe, dek die wetenskaplike literatuur van 1771 tot hede, en is vandag toeganklik via Reaxys . Strukture en 'n groot verskeidenheid fisiese en chemiese eienskappe is beskikbaar vir elke stof, met verwysing na die oorspronklike literatuur.
PubChem bevat 18,4 miljoen inskrywings oor verbindings en dek veral die veld van medisinale chemie .

'N Groot aantal meer gespesialiseerde databasisse bestaan vir verskillende takke van organiese chemie.

Struktuurbepaling

Die belangrikste instrumente is proton- en koolstof-13 NMR-spektroskopie , IR-spektroskopie , massaspektrometrie , UV / Vis-spektroskopie en X-straalkristallografie . ^[10]

Sien ook

Anorganiese verbindings
Lys van chemiese verbindings
Lys van organiese verbindings
Organometaalverbindings

Verwysings

^ Spencer L. Seager , Michael R. Slabaugh. Chemie vir vandag: algemene, organiese en biochemie . Thomson Brooks / Cole, 2004 , p. 342. ISBN 0-534-39969-X
^ Smith, Cory. "Petrochemikalieë" . Amerikaanse brandstof- en petrochemiese vervaardigers . Amerikaanse brandstof- en petrochemiese vervaardigers . Besoek op 18 Desember 2016 .
^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2de uitg. (die "Goue Boek") (1997). Aanlyn gekorrigeerde weergawe: (2006–) " organylgroepe ". doi : 10.1351 / goldbook.O04329
^ Full Reen afgeleides is meer dikwels beskou as organiese te wees, en Full Reen chemie word gewoonlik beskou as 'n tak van organiese chemie. Verder is die metodes van organiese sintese toegepas op die rasionele sintese van fullerenes en koolstofnanobuise.
^ Henry Marshall Leicester; Herbert S. Klickstein (1951). 'N Bronboek in chemie, 1400-1900 . Harvard University Press. bl. 309.
^ Aangesien daar byvoorbeeld bewyse is van kovalente Fe-C-binding in cementiet ( https://aip.scitation.org/doi/10.1063/1.2884529 ), 'n belangrike komponent van staal, sal die breë definisie die klassifikasie hiervan tot gevolg hê. verbinding as organometaal. Staal en ander koolstofbevattende legerings word egter selde as organiese verbindings beskou. Dit is dus onduidelik of die definisie van organometaal verskraal moet word, en / of hierdie oorwegings impliseer dat organometaalverbindings nie noodwendig organies is nie.
^ "IUPAC Blue Book, Urea and Its Derivatives Rule C-971" . Besoek op 22-11-2009 .
^ "IUPAC Blue Book, Tabel 28 (a) Karboksielsure en verwante groepe. Onvervangde ouerstrukture" . Besoek op 22-11-2009 .
^ SA Benner; KG Devine; LN Matveeva; DH Powell (2000). "Die ontbrekende organiese molekules op Mars" . Verrigtinge van die Nasionale Akademie vir Wetenskappe . 97 (6): 2425–2430. Bibcode : 2000PNAS ... 97.2425B . doi : 10.1073 / pnas.040539497 . PMC 15945 . PMID 10706606 .
^ Ernö Pretsch, Philippe Bühlmann, Martin Badertscher (2009), Structure Determination of Organic Compounds (Fourth, Revised and Enlarged Edition). Springer-Verlag Berlyn Heidelberg

Eksterne skakels

Organiese verbindingsdatabasis

[text-1] Spencer L. Seager , Michael R. Slabaugh. Chemie vir vandag: algemene, organiese en biochemie . Thomson Brooks / Cole, 2004 , p. 342. ISBN 0-534-39969-X

[2] Smith, Cory. "Petrochemikalieë" . Amerikaanse brandstof- en petrochemiese vervaardigers . Amerikaanse brandstof- en petrochemiese vervaardigers . Besoek op 18 Desember 2016 .

[3] IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2de uitg. (die "Goue Boek") (1997). Aanlyn gekorrigeerde weergawe: (2006–) " organylgroepe ". doi : 10.1351 / goldbook.O04329

[4] Full Reen afgeleides is meer dikwels beskou as organiese te wees, en Full Reen chemie word gewoonlik beskou as 'n tak van organiese chemie. Verder is die metodes van organiese sintese toegepas op die rasionele sintese van fullerenes en koolstofnanobuise.

[5] Henry Marshall Leicester; Herbert S. Klickstein (1951). 'N Bronboek in chemie, 1400-1900 . Harvard University Press. bl. 309.

[6] Aangesien daar byvoorbeeld bewyse is van kovalente Fe-C-binding in cementiet ( https://aip.scitation.org/doi/10.1063/1.2884529 ), 'n belangrike komponent van staal, sal die breë definisie die klassifikasie hiervan tot gevolg hê. verbinding as organometaal. Staal en ander koolstofbevattende legerings word egter selde as organiese verbindings beskou. Dit is dus onduidelik of die definisie van organometaal verskraal moet word, en / of hierdie oorwegings impliseer dat organometaalverbindings nie noodwendig organies is nie.

[7] "IUPAC Blue Book, Urea and Its Derivatives Rule C-971" . Besoek op 22-11-2009 .

[8] "IUPAC Blue Book, Tabel 28 (a) Karboksielsure en verwante groepe. Onvervangde ouerstrukture" . Besoek op 22-11-2009 .

[9] SA Benner; KG Devine; LN Matveeva; DH Powell (2000). "Die ontbrekende organiese molekules op Mars" . Verrigtinge van die Nasionale Akademie vir Wetenskappe . 97 (6): 2425–2430. Bibcode : 2000PNAS ... 97.2425B . doi : 10.1073 / pnas.040539497 . PMC 15945 . PMID 10706606 .

[10] Ernö Pretsch, Philippe Bühlmann, Martin Badertscher (2009), Structure Determination of Organic Compounds (Fourth, Revised and Enlarged Edition). Springer-Verlag Berlyn Heidelberg

[1]